提起唐寅，人们就会想到《三笑》中唐伯虎点秋香的故事，以及那个为追求喜爱的女性而甘愿卖身为奴的风流才子的艺术形象。上述故事最早见于明项元汴所著《蕉窗杂录》中《三笑姻缘》。《三笑姻缘》系据唐人笔记《山水小牍》一文、元人杂剧《李太白匹配金钱记》，以及明代叶宪祖杂剧《碧莲绣符》、姚旅笔记《露书》、王行甫《耳谈》等书，铺衍、移植到唐寅身上的一个爱情故事。故事之所以虚构、移植到唐寅身上，固然与他的风流浪漫个性，声名远播的书画有关，但是真实生活中的唐寅却并非如此。
唐寅（1470—1523）初字伯虎，更字子畏，号六如居士、桃花庵主、鲁国唐生、逃禅仙吏等。祖籍晋昌，即现在山西晋城一带，故他在画上题款常写其原籍“晋昌唐寅”。北宋时唐氏家族南迁，有一支定居南京、嘉兴一带。唐寅就出生在苏州府吴县吴趋里一个商人家庭。
据唐寅好友祝允明所撰《唐伯虎墓志铭》记：“其父广德，贾业而士行。”他认为经商不如读书做官好，虽迫于生计从商，总觉地位卑微，于是对儿子抱有很高期望，决心让儿子求学，以改换门庭。
唐寅聪明伶俐，他的父亲欣慰地说：“此儿必成名。”可是唐寅自小顽皮，“计仆少年，身居屠酤，鼓刀涤血，获奉吾卿周旋”（唐寅《与文徵明书》）。那种不拘礼节的放荡行为又是一般士大夫子弟所少见，因此他的父亲又感慨地说“殆难成家乎”。
二十五岁之前的唐寅，过着读书、游玩、吟诗作画的无忧无虑生活。哪知到明孝宗弘治十年（1497），祸从天降，家里发生了惨痛的剧变。先是父亲病殁，后是妻儿离世，接着母亲作古。翌年春妹妹出嫁。不久又获知妹妹在婆家自杀的消息。一年内七口之家只剩下唐寅兄弟二人，无怪二十几岁的唐寅就愁出了白发。
“清朝揽明镜，元首有华丝。怆然百感兴，雨泣忽成悲。忧思固逾度，荣卫岂及衰？夭寿不疑天，功名须壮时。凉风中夜发，皓月经天驰。君子重言行，努力以自私。”（唐寅《白发诗》）从诗中可看出唐寅家道败落，功名未就，痛苦不堪的心情。
唐寅十六岁时曾参加秀才考试，“童髫中科第一”，当上府学生员。这在几代经商的唐氏家族中可谓光宗耀祖的事情。唐寅受到全城读书人的赞誉。
唐寅初因父母妻儿等去世的打击，精神上受到极大的刺激，一度消沉，终日与友人饮酒消愁。后经好友祝允明劝戒，精神重新振作，遂又埋头读书。
弘治十一年（1498），唐寅去参加应天府乡试。二十九岁的唐寅高中第一（解元），而他的好友文徵明却落第。主考官梁储在读唐寅试卷时，情不自禁地赞叹道：“士固有若是奇者耶？解元在是矣！”唐寅所撰之文受《昭明文选》影响，辞藻优雅，才气风发，他的试卷被梁储一眼看中。
唐寅为此心中不胜快慰，踌躇满志。岂知“福兮祸之所伏”。倘若唐寅是一位行为检点、谨慎的人，本应在应天府科考后，尽快赶到北京，潜心求读，以准备明年京城会试。可偏偏唐寅是不甘寂寞的人，加上与之同船来京赶考的是江阴巨富之子徐经，两人来京后又住在一起。徐经吃喝玩乐惯了，进京会试还带了六名戏子。他认为能否进入仕途，文章学问固然重要，更重要的是要赢得权贵的赏识，因此，整天奔走于豪门显贵之间。这些人中有同乡前辈吴宽、王鏊、应天府主考官梁储、吏部尚书倪岳、礼部布侍郎程敏政和大文学家李东阳等。
徐经和唐寅常常骑着高头大马，招摇过市，受到其他应试举子的妒恨，在朝廷其他大臣中也引起了非议。
是年京城会试主考官是程敏政和李东阳。两人都是饱学之士，试题出得十分冷僻，使很多应试者答不上来。其中惟有两张试卷，不仅答题贴切，且文辞优雅，使程敏政高兴得脱口而出：“这两张卷子定是唐寅和徐经的。”这句话被在场人听见并传了出来。
因唐寅和徐经到京城后多次拜访过程敏政，特别在他被钦定为主考官之后唐寅还请他为自己的一本诗集作序。这已在别人心中产生怀疑。这次又听程敏政在考场这样说，就给平时忌恨他的人抓到了把柄。有一位给事中叫华昶的，他给孝宗皇帝上了一道奏章，弹劾程敏政受贿把试题泄露给唐寅和徐经，并说程早已内定此二人是本科会元、亚元了。继华昶后又有一帮人纷纷启奏皇上，均称程敏政受贿泄题事件在应试考生中反响很大，使考生大失所望，对朝廷多有怨言，若不严加追查，将有失天下读书人之心。孝宗皇帝看后信以为真，十分恼怒，立即下旨不准程敏政阅卷，凡由程敏政阅过的卷子均由李东阳复阅，将程敏政、唐寅和徐经押入大理寺狱，派专人审理。李东阳复阅后才知被程敏政称赞的卷子其实不是唐寅和徐经的。但徐经入狱后经不起严刑拷打，招认他用一块金子买通程敏政的亲随，窃取试题泄露给唐寅。唐寅见徐经已经把供，无话可说。后刑部、吏部会审，徐经又推翻自己供词，说那是屈打成招。皇帝下旨，华昶所奏不实，调任南京太仆寺主簿。程敏政出狱后，愤懑不平发痈而卒。唐寅出狱，竟还要缴“赎徒”之钱。
关于这场会试泄题案，记载很多，说法不一。实际上这是统治阶级内部斗争的结果。《明史·程敏政传》云：“或言敏政之狱，傅瀚欲夺其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”但毫无疑问，这一事件对唐寅来说是极其严重的。在他给文徵明的信中描述狱中情况说：“身贯三木，卒吏如虎，举头抢地，涕泗横集。”此时的唐寅就像一叶扁舟从应天府乡试的浪尖，一下子坠入无底的深渊。时间前后不到半年，一荣一辱，真可谓天壤之别，从此唐寅绝了仕进之心。
唐寅出狱后，礼部又判奏“黜充吏役”，发往浙江任小吏。这时唐寅的生活极其困苦，朋友们劝他暂去浙江任职。可是他认为“士可杀不可辱”，坚决不去。于是文徵明只好写信给吴宽，托他给浙江巡抚打个招呼，干脆把唐寅的名字除掉了。
明弘治十三年（1500），唐寅离开苏州，坐船到达镇江，登金山、焦山，遥望金陵，回忆往事，百感交集，打消了重游金陵的念头。从镇江到扬州，游览瘦西湖、平山堂等名胜。然后又坐船沿长江过芜湖、九江，到庐山。庐山雄伟壮观的景象，给唐寅留下深刻的印象。在他以后的绘画作品中被充分地反映了出来。
他又乘船溯江而上到了黄州，看到赤壁之战遗址。唐寅的《赤壁图》即依此所画。后又南行入湖南，登岳阳楼，游洞庭湖。在那里逗留数日，又南行直至衡阳，登南岳衡山。再入福建，漫游武夷诸名山和仙游县九鲤湖。传说湖畔的九仙祠，祀奉的九鲤仙十分有灵气，唐寅夜宿此祠，梦见了九鲤仙。他后来对朋友说，“梦神惠之墨万个。”（见祝允明《梦墨亭记》）尤侗《明史拟稿》也说：“唐寅……少尝乞梦九鲤，仙赠墨一担，自是文思大进。”为纪念此事，唐寅在他以后建造的桃花庵别墅中专门修建了一间“梦墨亭”。
唐寅由闽转浙，游南北雁荡山、天台山，又渡海去普陀，观看壮丽的日出。游览杭州西湖后，再沿富春江、新安江上溯，抵达安徽，上黄山与九华山。此时唐寅囊中已罄，只得返回苏州。进得家门，见家物俱被妻子典卖。夫妻争吵后，妻抛他而去，再也未回。唐寅因长途跋涉，心力交瘁，大病了一场。
唐寅足迹遍名川大山，胸中充满千山万壑，这使其诗画具有吴地诗画家所无的雄浑之气，并化浑厚为潇洒。唐寅的诗文无师自通，其画虽师周臣，却有胜蓝之誉。
为了生计，唐寅自走出困境后，即开始卖画生涯。其间，与文徵明、沈周交往，很受启发。在未专门学画前，已心慕手追，打下了很好的基础。沈周和周臣都是当时苏州名画家，沈以元人画为宗，周则以南宋院画为师，这是明代两大画派，唐寅兼其所长，在南宋风格中融元人笔法，一时突飞猛进，以至超越老师周臣，名声大振。求画者渐多，有时唐寅忙不过来，反而请老师周臣代笔，因此后人在辨别唐寅画的真伪时，有人说：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村（周臣）代为之。今伯虎流传之画，每多周笔，在具眼者辨之。”（姜绍书《无声诗史》）这虽然有些夸大其辞，但亦可窥见唐寅的名声。
唐寅对以丹青自娱，卖画为生颇为满意，自刻一枚“江南第一风流才子”的印章。在一首诗中写道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”以表其淡干名利、专事自由读书卖画生涯之志。
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了一优雅清闲的家园，度其清狂生活。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但经风雨沧桑，早成一片废墟。不过这里景色宜人，一曲清溪婉蜒流过，溪边几株野桃衰柳，一丘土坡，很有几分山野之趣。
第二年唐寅用卖画的钱建成了桃花坞别墅。虽只几间茅屋，檐下却悬着雅致的室名“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋”等匾额。别墅取名“桃花庵”。好友祝允明、黄云、沈周等经常来饮酒作诗。“日般饮其中，客来便共饮，去不问，醉便颓寝。”
（祝允明《唐子畏墓志铭》）此时唐寅过得清闲而超脱。
然好景不长，明正德九年（1514），江西宁王朱宸濠突派人来吴地征聘贤豪名士，四十五岁的唐寅不甘于终生埋没于闾巷之间，以为是一次好机会，抱着美好的理想，即乘船去南昌，并得到宁王的热情款待。但过了一段时间后，唐寅发现宁王在乡里欺压百姓，对上密谋造反，才知自己陷于虎穴狼窝，却又不敢提出辞呈，只好装疯，裸形、箕裾、讥诃使者，使朱宸濠最后也觉得“孰谓唐生贤，真一狂生耳”。唐寅摆脱了宁王，回到苏州。后来宁王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脱了杀身之祸，但也引起不少麻烦，因而思想渐趋消沉，转而信佛，自号“六如居士”，“六如”取自《金刚经》：“一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。”自治一方印章“逃禅仙吏”。
此时唐寅生活更贫困。由于年老多病，未能经常作画，且画也卖不出去。其间有著名书法家王宠常来接济，并娶了唐寅唯一的女儿为儿媳，成了唐寅晚年最快乐的一件事。至明嘉靖二年（1523）十二月二日，这位才华横溢的天才艺术家在贫困潦倒中离开人世，享年五十四岁。有关他的死因，从《烧药图》上的题诗来看，可能是肺病。
唐寅的亲属很少，只有弟弟唐申、妻子沈氏和许给王宠之子王子阳的女儿。他逝世后由其亲友王宠、祝允明、文徵明等凑钱安排后事，安葬于横塘王家村的祖坟。祝允明写了千余字的墓志铭，由王宠手书，刻在石碑上。后世有关唐寅的生平事迹大多是从这墓志铭中得到的。
